報酬支払のタイミングと交渉力
請負契約でも準委任契約でも、報酬の支払は後払が原則です。もちろん、これは任意規定（法律上のデフォルト）ですから、契約によって前払あるいは中間金ありに変更することは可能です。前払であるか後払であるかは、資金繰りに大きな違いを生じさせますが、むしろそれより大きいのがいざという時に契約当事者の交渉力に与える影響です。
支払タイミングが交渉力に与える影響
交渉力に与える影響とはどういうことか、システム開発契約が頓挫しかかっている状況を例に考えてみます。当然、このような状況では、ベンダは費用の増額などを、ユーザは開発範囲の拡大などを求めて、開発の打切りまで視野に入れた厳しい交渉がなされます。仮に開発が打ち切りとなった場合、報酬が前払であれば、ベンダは法律上わずかであれ根拠があると考えれば任意の返還を拒むでしょう。それでもユーザが返還を求めるとすれば、ユーザは費用も労力もかかる訴訟に訴え出るほかありません。逆に、報酬が後払であれば、ユーザは法律上わずかであれ根拠があると考えれば任意の支払を拒むでしょう。それでもベンダが支払を求めるとすれば、ベンダは費用も労力もかかる訴訟に訴え出るほかありません。
もちろん、現実に訴訟となれば、開発が頓挫するに至った責任関係が審理され、その結果、前払であってもベンダに返還が命じられ、後払であってもユーザに支払が命じられる場合はあり得ます。したがって、訴訟の結果が見えているような場合は、訴訟外でも相手方の言い分を聞かなければならない場合はあります。しかし、互いに相当の言い分がある場合は（システム開発訴訟ではそのような場合が常態です）、費用・労力や立証の負担、反訴まで含めた敗訴のリスクを覚悟して訴訟に打って出るほかないほかない側は、どうしても腰が引けてしまいます。そして、打って出られないとするならば、報酬の所在は支払われたまま、あるいは支払われないままの状態に確定します。金銭のある側はこのような優位さを持っている、そしてその「頓挫も辞さない」という優位さを交渉に生かせるわけです。
支払タイミングの決定要因
では、現実の契約では、前払か後払かはどのように決まっているのでしょうか。もちろん、それ自体がまさに交渉力の所産と言えるわけですが、総じて言えば、契約規模に相関しているように思われます。何の統計があるわけでもないのですが、比較的小規模の契約は前払が多く、比較的大規模の契約は後払が多いということです。恐らく、小規模契約ではベンダが小規模であることが多く、開発費用を先行支出することに耐えられないので前払が多く、大規模契約ではベンダも大規模であることからそれに耐えられる、ということが一番の要素でしょう。また、小規模契約ではユーザも小規模であることが多く、前払でなければいざという時の支払に不安があるが、大規模契約であればユーザも大規模であるからトラブルさえなければ支払は確実だという事情もあるでしょう。
いずれにしても、主にこの種の契約をやり慣れたベンダの思惑が大きく作用するのではないか、と思われます。（小規模な）ユーザは契約交渉で受け身になりがちなこともあり、いずれ支払うものとして予算取りはしてあるのだから当面の資金繰りさえ問題なければ前払にもそれほど抵抗しない、ということになるわけです。
支払タイミングと訴訟
あるシステム開発訴訟で、待ち時間に裁判官と雑談していたところ、「この手の契約は前払が普通なのかと思っていた」と言われたことがあります。確かにその訴訟は、比較的小規模の契約で前払であったのですが、むしろ法律の原則である後払が念頭にあった筆者は少々面食らいました。これをどう考えるべきか。前払になりやすい小規模契約の方がそもそも実数が多いので、訴訟に発展する契約も小規模なものが多く、裁判官の感覚では前払が多いように見えるだけなのか。それとも、前払は訴訟になりやすいのか。
もちろん、前払と後払とで、開発そのものの出来／不出来に違いがあるとは思われません。むしろ、後払が大規模契約（開発）に結び付きやすいと考えれば、こちらの方が頓挫率は高そうです。しかし、開発が相当なトラブルに見舞われた際、前払で取るものを取ってしまっているベンダは比較的離脱を選択しやすく、その結果、その対応に不満を持ったユーザから提訴される可能性が高くなるのではないか。逆に後払であれば、開発が頓挫した場合にベンダが報酬を求めて提訴することは稀でしょうし、その状態の（放っておけば報酬の支払は免れる）ユーザが更に損害賠償を求めて提訴するというのもやりにくいところです。
このように考えると、前払の方が訴訟になりやすい、というのは確かにありそうなことです。ユーザは後払を、ベンダは前払を目指すべきであることは変わりませんが、頭の隅には置いておいた方が良いかも知れません。